260127-简单的硼酸酯化反应也能踩坑#

这个反应，看起来很简单，所以原料1.5g直接一锅投了，联硼酸酯1.5eg，醋酸钾3eq，dppf二氯化钯 0.1 eq，二氧六环 100度煮过夜结果LCMS就反应了1/3，2/3是原料，直接傻眼。

发现很多固体从二氧六环里析出，目测是因为原料溶解性不好导致反应情况不行，原料也是DMF做溶剂做的缩合，反应完直接倒水里析出的，发现EA溶解性也不咋地，DCM倒是好溶。

重新开了一锅硼酸酯化反应，用DMF做溶剂，做的一坨，还不如二氧六环，只能想办法把现在手上反应了1/3产品的这锅纯化一下。

PE/EA=5：1点了一下发现在一个点里，换成纯DCM点了下，拖的很长，这种一般有戏，把反应液拌硅胶制沙，装了稍微长的柱子，先用PE/DCM过，结果过到纯DCM后，发现产品色带卡在柱子里下不来，都不动了，只能把PE换成EA，用DCM/EA过，缓慢升到DCM/EA=10% 后，色带下来，第一个峰是溴代物，第二个峰是产物硼酸酯，奇怪吧，明明LCMS里溴代物出在前面，结果过正相柱子也出在前面，不管了，好歹过开了，拉干投下一步，下班。